REVEILLON NA ILHA
Marca o início da temporada, com o calor do verão, durante o dia as praias viram festa e a noite as pessoas se reúnem para brindar o novo ano na maioria das praias, vários pontos de queima de fogos ao longo dos dois lados do canal.
FESTA DE SÃO BENEDITO & CONGADA DE ILHABELA
O mês de maio é sempre de festa em Ilhabela com a Semana da Cultura Caiçara com vários eventos e atrações. Durante a lua cheia, é realizada a Congada de Ilhabela, na Festa de São Benedito,
Durante a festa funciona a "Ucharia", lugar onde comem os congos tudo funciona entre a comunidade por promessa a São Benedito.
Também há um tipo de teatro folclórico dançado no sábado e domingo, o dia inteiro, o texto foi transmitido oralmente, de pai para filho. Pelas ruas do Centro da Cidade acontece uma luta/dança entre mouros (vermelho) e cristão (azul) ou entre pai e o filho.
Há mais de um século, todo ano é realizada a procissão de São Pedro, homenagem dos pescadores ao seu Santo Padroeiro que começa com Missa Campal, com cantos de hinos segue por uma procissão marítima pelo canal.
Com destino ao Bairro de São Francisco, em São Sebastião, Praia da Armação volta ao pier na vila de Ilhabela. até a volta a Igreja Matriz.
Tanto os barcos pesqueiros como os de turismo são ornamentados, havendo uma Juria que premia os que mais se destacam. Comemorado com queima de fogos de artifícios na partida e chegada da procissão.
A Cidade fica lotada, a galera vem mesmo para pular carnaval na praia, no clube, na rua, no bloco e até em uma das escolas de samba já tradição na cidade. Na avenida principal da vila, desfiles com muita animação, gente bonita e com o tempero de carnaval de cidade pequena.
Em Ilhabela grandes Chefes como Sérgio Arno e as diversas tendências culinárias estarão presentes nos mais de 30 restaurantes que participam da décima edição do Festival do Camarão de Ilhabela. Neste evento todos apresentam um delicioso prato a base de camarões com receitas especiais e criativas.
No mês de outubro as bruxas ficam soltas no Deck. Já existe há vários anos, esta festa além de ser sempre super bem organizada, é extremamente divertida!!!Emocionantemente decorada, boa música, com um super show e no final da noite é servida uma massa pra repor as energias.