Uma geografia privilegiada fez Ilhabela ser conhecida como a Capital da Vela.
O canal de São Sebastião que separa a ilha do continente, com vento sul, em toda sua extensão, o canal se transforma em um tipo de raia natural. Se o vento vem do leste, a Ponta das Canas é muito procurada para a prática de windsurfe e kitesurfe.
Os melhores locais para a prática da vela são a praia da Armação, a praia do Pinto, a Ponta Azeda, a praia do Engenho D'água e a praia do Perequê. A prática de kitesurfe tem sido a modalidade que mais tem crescido em número de praticantes.
Cenário de diversas competições de Vela o ano inteiro com velejadores de todo o Brasil e do mundo. Em 2010 será a 39ª edição da Semana Internacional de Vela de Ilhabela no litoral norte paulista.
O maior evento da vela brasileira existe desde 1973 - São esperados mais de 3 mil velejadores. A programação oficial da Semana de Vela inclui diversas regatas nas categorias Veterano Juvenil, Infantil, Mirim, Feminino e Principiante. O primeiro evento da semana é feita a tradicional regata Alcatrazes por Boreste e a regata Ilha de Toque-Toque que salpicam de cores todo o canal com centenas de velas.